93

атом Н в связи С-Н должен быть протонизирован, а это ведет к тому, что парафины 
должны образовывать Н-связи, чего в действительности не наблюдается. 

Вернемся  к  карбоновым  кислотам.  Увеличение  длины  молекулы  кислоты  при 

увеличении  количества  атомов  углерода,  как  мы  уже  отметили,  сказывается  на 
растворимости  и  практически  не  сказывается  на  величие  рК,  которая  находится  в 
пределах 4-5 единиц.  Это  объясняется  тем,  что  независимо  от  длины  гидрофобной 
части  молекулы,  активная  гидрофильная  часть  у  всех  молекул  карбоновых  кислот 
остается одна и та же - это три атома - ООН. 

Рассмотрим,  как  изменяются  свойства  молекул  карбоновых  кислот  при 

введении в их состав атомов хлора. 

В  таблице 16 приведены  величины  степени  диссоциации  и  кислотности 

уксусной кислоты с различным количеством атомов хлора в составе молекулы. 

Таблица 16. Диссоциация (по [24] ионизация) растворов (0,03М) 

органических кислот. 

Название 

Формула 

Степень 

диссоциации, % 

рК 

Уксусная 
Монохлоруксусная 
Дихлоруксусная 
Трихлоруксусная 

CH

3

COOH 

CH

2

Cl-COOH 

CHCl

2

-COOH 

CCl

3

-COOH 

2,4 

22,5 
70,0 
89,5 

4,76 
2,81 
1,29 
0,08 

 

Четко  видно,  что  при  увеличении  количества  атомов  хлора  резко 

увеличивается степень диссоциации, а следовательно, и величина кислотности. Это 
объясняется  тем,  что  каждый  кристалл  атома Cl может  присоединить  к  себе  три 
молекулы  воды.  Поэтому  в  молекуле  трихлоруксусной  кислоты CCl

3

-COOH,  кроме 

правой  гидрофильной  части,  стала  гидрофильной  и  левая  часть  молекулы.  Это 
приводит  к  образованию  практически  цельного  объемного  кластера  из  молекул 
воды,  а  это,  в  свою  очередь,  приводит  к  увеличению  вероятности  появления  в 
таком  кластере  автодиссоциированных  молекул  воды,  то  есть  к  появлению 
кислотных  атомов  Н  и  основных  групп  ОН.  Образование  Н-связей  молекул  воды  с 
шестью  атомами  из  восьми  в  молекуле  СCl

3

-COOH  приводит  к  тому,  что  степень 

диссоциации,  как  и  величина  электропроводности  хлор-модифицированной 
органической  кислоты,  приближаются  к  неорганическим  кислотам  см.  табл. 17, 
составленную по данным [7, 20, 24]. 

Таблица 17. Сравнение электропроводности и степени диссоциации кислот 

Кислота 

Электропроводность 

Степень диссоциации, % 

HCl 
HNO

3

 

H

2

SO

4

 

CCl

3

СООН 

СНCl

2

СООН 

СН

2

ClСООН 

СН

3

СООН 

100,0 

99,6 
65,1 
62,3 
25,3 

4,9 

0,424 

90-95 
90-95 

60 
90 
70 

22,5 

1,4 

Значение электропроводности для соляной кислоты было принято за 100. 

 

Электропроводность  зависит  от  степени  диссоциации  кислоты.  Общим  для 

всех кислот являются кислотные атомы водорода. 

Из всего сказанного выше следует вывод: 
Нет  электрической  ионизации  молекул  в  воде,  а  есть  каталитическая 

реакция  диссоциации  молекул,  различных  химических  соединений,  на 
электронейтральные,  но  полярные  атомы  или  частицы.  Вода  является