139

11.13. Азотсодержащие соединения. 

Атом азота, обладая наибольшей внутренней энергией по сравнению с атомами 

углерода  и  кислорода  (потенциалы  ионизации  П.И.  атома N = 14,53 эв;  П.И.  атома 
С = 11,26 эв;  П.И.  атома  О = 13,61 эв)  стремится  образовать  связь  с  атомом  С,  при 
этом формируя шестичленные кольца типа пиперидина, пиридина и его гомологов. 

Азотистые 

основания 

нефти 

представляют 

собой 

гетероциклические 

соединения  с  атомом  азота  в  одном  из  колец,  с  общим  числом  колец  от  одного  до 
трех.  В  основном  они  являются  гомологами  пиридина (I), хинолина (II), 
изохинолина (III) и акридина (IV). 

 

 

I 

 

     II  

 

   III   

 

 

IV 

 

Были обнаружены молекулы пиррола (V), индола (VI), карбазола (VII). 

 

 

V 

  VI 

   VII 

 

Кроме  шестичленных,  атом  азота  может  образовывать  также  и  пятичленные 

кольца.  Большое  количество  циклических  структур  ненасыщенного  типа  строится 
из  изогнутых  пилообразных  изопреноидных  цепочек,  содержащих  четыре  атома  С. 
Так  гетероатом NH стягивает  в  пятичленное  кольцо  изопреноидную  цепочку  из 4-х 
атомов С, образуя молекулу пиррола: 

 

2

1

3

4

 

 

Более  того,  если  атомы  С  этой  молекулы  имели  четыре  открытые  валентности, 

то близкое присутствие еще двух изопреноидных цепочек с четырьмя атомами С со 
свободными  валентностями,  позволяет  сформироваться  сложной  молекуле 
карбазола: 

 

2

1

4

3

4

3

2

1

 

 

Изопреноидная  цепочка  из  четырех  атомов  углерода  может  быть  стянута  в 

пятичленое кольцо одним атомом азота (схема 24).