122

около  изогнутой  цепочки (20) атома  азота,  кислорода  или  серы  приводило  к  их 
взаимодействию и образованию молекул фурана, тиофена, пиррола: 

 

CH

HC

HC

CH

CH

HC

HC

CH

CH

HC

HC

CH

 

 

Присутствие  атома  азота  около  изогнутой  изопреноидной  цепочки  из  пяти 

атомов С приводило к формированию молекулы пиридина: 

 

C

C

C

C

H

C

N

H

H

H

H

 

 

11.5. Кислородсодержащие соединения 

Основная  часть  кислорода  нефти  входит  в  состав  смолистых  веществ,  и  только 

около 10 % его  приходится  на  долю  кислых  органических  соединений – 
карбоновых  кислот  и  фенолов.  Содержание  фенолов  в  нефтях  незначительно  (до 
0,1 %). 

Кислород  большей  частью  располагается  в  нефтяных  кислотах.  Нефтяные 

кислоты  представляют  собой  карбоновые  или  масляные  кислоты.  Кислотная 
карбоксильная  группа  чаще  всего  связана  с  циклоалканами  и  совсем  редко  с 
парафиновыми  радикалами,  что  мы  объясняем  малым  количеством  воды, 
находящейся 

среди 

цепочечных 

углеводородов. 

Механизм 

образования 

карбоксильных  групп  под  действием  воды  будет  приведен  при  обсуждении 
строения  смол,  в  которых  имеется  наибольшее  количество  кислорода.  В  очень 
малых  количествах  в  нефтях  обнаружены  спирты,  кетоны,  лактоны  или  сложные 
эфиры и фураны. Возможно присутствие пиридинкарбоновых кислот: 

 

COOH

N

 

 

Содержание  жирных  карбоновых  кислот  С

n

H

2 n + 1

COOH  в  нефтях  не  превышает 

сотых  долей  процента.  Обнаружены  кислоты  с  числом  углеродных  атомов  от  С

1

  до 

С

2 5

. Среди них преобладают изопреноидные. 

Полагаем,  что  при  недостатке  водорода  и  в  присутствии  атома  кислорода 

происходило  образование  двойной  связи  между  атомом  С  и  атомом  О,  т.е.  С=О 
углеродной цепочки, например, 

H   C   C   C   C

H

H H

H H

O

H

   или кольца   

C

C

C

C

R

C

C

R

R

R

R

O

 

 

В  обеих  молекулах  одна  связь  у  атома  С  остается  валентно-ненасыщенной.  В 

этой  же  области  кроме  атомов  кислорода  могли  находиться  также  валентно-
ненасыщенные  группы  ОН.  Далее  происходило  образование  валентной  диполь-