120
O
CH
2
H C
2
N
H
CH
2
H C
2
O
CH
2
CH
2
H C
2
CH
2
CH
2
H C
2
N
H
(а)
(б)
(в)
(г)
окись этилена этиленимин оксетан азетидин
Свободный атом кислорода может стянуть в пятичленное кольцо изогнутое
полукольцо из четырех метиленовых групп со свободными валентностями на
краевых атомах С; в результате получаем молекулу тетрагидрофурана:
O
(д)
По такому же механизму действует гетероатом NH, формируя молекулу
пирролидина:
N
H
(е)
и далее из пяти метиленовых атомов С – молекулу пиперидина:
N
H
(ж)
Нельзя исключить еще один механизм формирования гетероциклов, если в
сфере реакции присутствуют свободные метиленовые группы
С
Н
2 .
Например,
треугольная молекула окиси этилена (а) при взаимодействии с двумя открытыми
валентными диполями группы
•
С
•
Н
2
при соответствующей температуре может
превратиться в четырехугольную молекулу оксетана (в) и далее в 5-членную
молекулу тетрагидрофурана (д):
O
CH
2
O
O
CH
2
(а)
(в)
(д)
Аналогично этиленимин (б) может быть превращен в азетидин (г), далее в
пирролидин (е), а еще далее в пиперидин (ж):
CH
2
CH
2
N
H
N
H
N
H
(б)
(е)
(ж)