119

 

Такая молекула может быть получена, если к дважды валентно-ненасыщенному 

бензольному  кольцу  присоединяется  валентно-ненасыщенная  цепочка  парафина, 
состоящая из четырех атомов углерода по схеме: 

 

C

C

H

C

C

C

C

H

H

H

C

C

C

C

H

2

H

2

H

2

H

2

C

C

H

C

C

C

C

H

H

H

C

C

C

C

H

2

H

2

H

2

H

2

 

 

Сочетание  различных  молекул может быть  самым  разнообразным.  Итак,  имеем 

большое  количество  молекул  аренов  простых  и  сложных  с  различными 
замещениями  и  конденсированными  с  циклоалканами,  например,  тетралин, 
аценафтен. 

 

 

Формирование  чисто  углеводородной  части  нефти  на  этом  этапе 

закончилось.

  Далее  происходило  образование  гетероатомных  молекул,  в  которых 

роль  гетероатомов  выполняли  атомы N, O и S, что  послужило  началом  следующего 
этапа формирования нефти. 

11.4. Гетероциклические соединения 

Далее,  по  мере  развития  атомных  структур,  стали  появляться  молекулы, 

содержащие  кроме  атомов  С  и  Н,  атомы  других  элементов.  Атомы  других 
элементов,  кроме  атомов  углерода,  входящие  в  состав  кольцевых  молекул 
называются  гетероатомами,  а  молекулы  называют  гетероциклами.  Нефтяников  в 
первую  очередь  интересуют  гетероатомы  азота,  кислорода  и  серы.  Наибольшее 
практическое 

значение 

имеют 

пяти- 

и 

шестичленные 

гетероциклы. 

В 

гетероциклической молекуле может содержаться один, два и более гетероатомов. 

Эти  атомы  в  отличие  от  атома  С  кроме  валентных  диполей  имеют  квадруполи 

–  атом N имеет  один  квадруполь,  атом  О – два  квадруполя,  атом S – четыре 
квадруполя.  Молекулы,  содержащие  атомы  кислорода  в  составе  карбоксильных 

групп 

C

O

OH

,  выполняют  роль  карбоновой  кислоты.  Однако  чисто  карбоновых 

кислот,  судя  по  химическому  анализу,  в  нефти  содержится  весьма  малое 
количество. 

Напомним,  что  в  пространстве  формирования  атомов  присутствовали  также 

метиленовые группы. Две метиленовые группы, образовавшие связь между собой, в 
присутствии  атома  кислорода  или  группы NH могли  сформировать  треугольную 
молекулу  окиси  этилена  (а),  этиленимина  (б),  а  на  основе  трех  взаимосвязанных 
метиленовых  радикалов  образовать  четырехчленные  молекулы  оксетана  (в)  и 
азетидина (г):