118

По  такому  же  механизму  формируются  молекулы  фенантрена,  хризена,  пирена 

и  т.д.  Такие  молекулы  относятся  к  классу  аренов.  Возможны  арены  с  алкильными 
ответвлениями СН

3

 как в молекуле изопрена и более длинными. 

Экспериментально  доказано  присутствие  в  нефти  таких  углеводородов  как 

изопропилбензол  (кумол),  пропилбензол,  бутилбензол,  диэтилбензол  и  гомологи  с 
различными заместителями в боковых цепях. 

Арены  по  физическим  свойствам  значительно  отличаются  от  алканов  и 

цикланов  с  тем  же  числом  атомов  углерода  в  молекуле.  Ароматические 
углеводороды  сравнительно  легко  вступают  в  реакции  замещения.  Например, 
считается,  что  при  окислении  гомологов  бензола  кислородом  воздуха  боковые 
алкильные  цепи  превращаются  в  карбоксильные  группы;  в  результате  получаются 
соответствующие ароматические кислоты. Это положение будет обсуждаться позже 
по тексту. 

В  соответствии  с  геометрией  кристалла  атома  С  и  геометрией  бензольного 

кольца  С-Н  группы  одного  кольца  могут  взаимодействовать  с  группами  С-Н 
другого  кольца  (молекулы),  расположенного  над  или  под  первым  кольцом.  Более 
того,  каждая  молекула  бензола  может  взаимодействовать  с  шестью  молекулами 
бензола, располагающимися в одной плоскости по схеме: 

 

 

 

Благодаря подвижности электрона относительно «своего» протона в валентном 

диполе  p

+

-  ē,  взаимодействие  С-Н  групп  двух  соприкасающихся  молекул  бензола 

происходит по типу: 

H

C

C

H

 

 

Энергия 

такого 

слабого 

гидридного 

квадруполь-квадрупольного 

взаимодействия  составляет 1-1,5 ккал/моль.  Если  эти  молекулы  расположены 
горизонтально,  то  присоединение  других  кольцевых  молекул  приводит  к 
образованию  двумерной  пластины.  Если  же  молекулы  бензола  располагаются  друг 
над  другом,  то  формируется  структура  сэндвича  или n-слойная  структура. 
Присутствие  боковых  цепей  разной  длины  у  бензольного  кольца  способствует 
взаимодействию  друг  с  другом  через  образование  большого  числа  слабых 

квадрупль-квадрупольных  гидридных  связей

 

H

C

C

H

 

близко  расположенных  колец  в 

пачки  или  сэндвичи  достаточно  больших  размеров.  Если  же  имеются  структуры 
типа  антрацена,  фенантрена,  бензпирена (5 колец),  то  их  взаимодействие  между 

собой  осуществляется  с  помощью

 

H

C

C

H

 

связей,  что  приводит  к  формированию 

многослойных пластин (сэндвичей). 

Значительная  часть  углеводородов  нефти  имеет  смешанное  или  гибридное 

строение.  В  сложных  молекулах  присутствуют  различные  структурные  фрагменты: 
ароматические  кольца,  пяти-  и  шестичленные  нафтеновые  кольца  и  различные 
алифатические  парафиновые  цепи.  Например,  бензольное  кольцо  соединено  с 
цклопарафиновым. Эта молекула называется тетралином и имеет строение: