117

 

OH

 

 

Можно  предложить  еще  более  реальный  вариант  образования  ароматических 

соединений.  Известно,  что  в  нефти  присутствуют  изопреноидные  углеводороды  с 
длинными  цепями  вплоть  до  С

1 4

.  При  недостатке  водорода  происходило 

образование  двойных  связей  С=С  между  атомами  углерода  и  их  чередование  с 
одинарными  С-С  связями.  Такие  диеновые  цепочки  напоминают  строение  остова 
молекул изопрена. 

Если  имеется  цепочка  из  трех  атомов  углерода  изопреноидного  типа  с 

ненасыщенными  (открытыми)  валентными  диполями (1) схема 18 и  вторая 
аналогичная  цепочка (2), то  их  сближение  с  неизбежностью  приводит  к 
взаимодействию и формированию молекулы бензола (схема 18). 

 

C

C

H

C

H

C

C

C

H

H

H

H

C

C

H

C

H

C

C

C

H

H

H

H

 (18) 

В  случае  же  если  молекула  изопреноидного  типа  с  открытыми  валентностями 

содержит  пять  атомов  углерода,  то  взаимодействие  двух  таких  молекул  приводит  к 
образованию молекулы нафталина (схема 19). 

 

C

C

C

H

C

C

C

H

H

H

C

C

C

H

C

C

C

H

H

H

C

C

H

C

C

H

H

H

C

C

H

C

C

H

H

H

 (19) 

 

Если  две  связи  (схема 19) в  молекуле  нафталина  остаются  открытыми,  то 

возможно  присоединение  еще  одной  молекулы  изопрена  с 4-мя  атомами  С  и  двумя 
открытыми связями, что приводит к образованию молекулы антрацена по схеме: 

 

C

C

C

C

C

C

H

H

C

C

H

C

C

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

C

C

H

C

C

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H