background image

 

114

Церезины  обладают  мелкокристаллическим  строением  с  температурой 

плавления 65-88 

0

С,  молекулярным  весом 500-700, что  соответствует  составу 

С

3 7

Н

7 6

5 3

Н

1 0 8

церезины 

являются 

изопарафинами 

с 

беспорядочно 

расположенными боковыми цепями, содержащими в среднем три атома С каждая. 

Парафины  и  церезины  являются  хорошими  диэлектриками.  Известно,  что 

углеводороды  состава  С

1

4  

являются  газами;  углеводороды  состава  С

5

1 5

 

представляют  собой  жидкости;  углеводороды  состава  С

1 6

  и  более  являются 

твердыми.  Твердые  парафины  присутствуют  во  всех  нефтях,  но  чаще  в  небольших 
количествах от десятых долей до 5 %. 

11.2. Циклопарафины - циклоалканы 

Циклопарафины,  циклоалканы  или  нафтены  присутствуют  в  нефтях  в 

значительных количествах – от 25 до 75 %. Особую роль в синтезе углеводородных 
молекул  циклопарафинов  сыграли  метиленовые  валентно-ненасыщенные  группы 
=СН

2

,  образовавшиеся  после  рождения  кристалла  атома  углерода  при  недостатке 

атомов водорода в этой области. 

Свободный  атом  С  в  контакте  с  двумя  атомами  Н  образует  метиленовую 

группу  =СН

2

,  в  которой  у  кристалла  атома  С  остаются  свободными  два  валентных 

диполя 2(p

+

-ē).  Три  метиленовые  группы  имеют  возможность  объединиться  своими 

свободными валентностями и образовать молекулу циклопропана С

3

Н

6

 (а). 

H C

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

CH

2

H C

2

H C

2

H C

2

H C

2

H C

2

H C

2

 

а   

 

 

б 

 

 

в 

 

 

г 

Точно  также  могут  образоваться  молекулы  циклобутана  (б),  циклопентана  (в), 

циклогексана (г). 

Такие  циклопарафины  как  циклопентан  и  циклогексан  и  их  алкильные 

замещенные  в  большом  количестве  содержатся  в  некоторых  видах  нефти, 
например, кавказской. 

Различие  в  поведении  циклопропана  и  циклобутана,  а  также  и  остальных 

представителей  циклопарафинов  объяснялось  теорией  напряжения  Байера. 
Основной  смысл  этой  теории  заключался  в  том,  что  трех-  и  четырех-  членное 
кольцо  из  атомов  С  является  менее  устойчивым  по  сравнению  с  пяти-  и 
шестичленными  кольцами  по  причине  большого  отклонения  валентных  сил  от 
своего  нормального  направленного  положения.  Считалось,  что  валентные  силы 
имеют  строго  направленное  и  неизменное  направление.  В 3-х  и 4-х  членных 
соединениях  атомов  С  угол  связи  атомов  С  достаточно  сильно  отличается  от 
109

0

28

/

,  а  именно – 60

0

 – в  циклопропане  и 90

0

 – в  циклобутане,  тогда  как  в 

случаях  с 5-ти  и 6-ти  членными  кольцами  тетраэдрический  угол  приближается  к 
величине 108-109

0

.  Если  это  так,  тогда  создать  трехчленную  молекулу 

циклопропана  просто  невозможно.  Однако  молекулы  циклопропана  и  циклобутана 
реально  существуют.  Заметим,  что  эти  выводы  были  сделаны  при  представлениях, 
когда  атом  С  считался  или  точкой  или  микрошариком,  и  все  атомы  С  во  всех 
четырех  цикломолекулах  располагались  в  одной  плоскости  при  строгой 
направленности  валентных  сил.  Однако,  как  показано  автором [1], атом  С 
представляет  собой  трехмерный  кристалл,  построенный  из 6 протонов + 6 
электронов  и 6 нейтронов.  Этот  кристалл  имеет  вид  объемного  тетраэдра  с  углами 
при  вершинах 109

0

28

/

. (рис. 6 и  схема (1) в  разделе 3) В  углах  расположены 

валентные  диполи  p

+

-ē.  В  свободном  атоме  С  электроны  валентных  диполей  имеют 

равновесное  состояние,  которое  определяется  общим  силовым  полем  атома. 
Соединение  валентными  диполями  нескольких  тетраэдров  атомов  С  автоматически